CBDA (kyselina kanabidiolová): kyselá forma CBD a jak ji číst v rozboru
CBDA (kyselina kanabidiolová) je forma, ve které CBD vzniká v živé rostlině konopí. V čerstvé biomase technického konopí převažuje; teprve sušením, skladováním a zahříváním ztrácí oxid uhličitý a mění se na neutrální CBD. Pro čtení etiket z toho plyne jedno: údaj „CBD“ může u dvou výrobků zahrnovat různé molekuly. Rozdíl ukáže až laboratorní certifikát. Tento text popisuje chemii, výpočty v rozboru a právní rámec; účinky CBDA neuvádíme.
Struktura: o jednu karboxylovou skupinu víc
| Parametr | CBDA | CBD |
|---|---|---|
| Chemický název | kyselina kanabidiolová | kanabidiol |
| Sumární vzorec | C22H30O4 | C21H30O2 |
| Molární hmotnost | cca 358,5 g/mol | cca 314,5 g/mol |
| Karboxylová skupina (–COOH) | ano | ne |
| Stálost při zahřátí | termolabilní | podstatně stabilnější |
| Psychoaktivita | ne | ne |
| Kde převažuje | čerstvá rostlina, raw extrakty | dekarboxylované extrakty |
Rozdíl obou vzorců tvoří přesně jedna molekula CO2. Z toho vychází přepočtový koeficient 0,877, se kterým pracují certifikáty (podrobněji níže).
Kde se CBDA v rostlině bere
Výchozí látkou je kyselina kanabigerolová (CBGA), o které píšeme v článku o CBG. Enzym CBDA-syntáza z ní tvoří CBDA. Odrůdy technického konopí jsou vyšlechtěné tak, aby u nich tato syntáza převažovala nad syntázou kyseliny THC. Proto je jejich hlavním kanabinoidem CBDA – a po zpracování CBD.
Dekarboxylace: přechod z CBDA na CBD
Dekarboxylace je reakce, při které molekula ztrácí karboxylovou skupinu ve formě CO2. U CBDA probíhá:
- pomalu během sušení a skladování,
- rychleji při zahřátí – rychlost roste s teplotou a s délkou zahřívání,
- řízeně ve výrobě, kde ji výrobce zařazuje jako samostatný technologický krok.
Složení hotového extraktu proto závisí na tom, zda dekarboxylace proběhla:
- Dekarboxylované extrakty obsahují převážně CBD.
- Raw extrakty získané za studena z čerstvé biomasy si zachovávají vysoký podíl CBDA.
- Částečně dekarboxylované výrobky obsahují obě formy v proměnlivém poměru.
CBDA v certifikátu: řádek po řádku
| Řádek | Výpočet / význam | Co z něj vyčtete |
|---|---|---|
| CBDA | kyselá forma | vysoký podíl ukazuje na zpracování bez zahřátí |
| CBD | neutrální forma | podíl, který už prošel dekarboxylací |
| Total CBD | CBD + 0,877 × CBDA | množství CBD po úplné dekarboxylaci |
| kyselina THC a THC | kyselá a neutrální forma THC | u raw produktů převažuje kyselá forma THC |
| Total THC | THC + 0,877 × kyselina THC | rozhodující hodnota pro limit 1 % |
Modelový výpočet (smyšlená čísla jen pro ukázku postupu): rozbor uvádí CBD 2,0 % a CBDA 3,0 %. Total CBD = 2,0 + 0,877 × 3,0 = 2,0 + 2,63 = 4,63 %. Prostý součet bez koeficientu by dal 5,0 %, tedy o 0,37 procentního bodu víc.
Na metodě analýzy záleží. HPLC rozliší CBDA a CBD, kdežto GC vzorek zahřeje, kyseliny se během měření dekarboxylují a výsledkem je jen celkové CBD. Pokud certifikát řádek CBDA vůbec nemá, podívejte se, jakou metodou laboratoř měřila.
Co to znamená pro údaj na etiketě
- Ověřte, zda výrobce deklaruje CBD, Total CBD, nebo součet CBD + CBDA.
- Miligramy v balení počítejte z toho údaje, který odpovídá certifikátu.
- U raw produktů srovnávejte cenu za mg stejně definované veličiny – jinak porovnáváte nesrovnatelné.
- Číslo šarže na balení musí odpovídat číslu šarže v rozboru.
Stabilita CBDA z pohledu výrobce
Protože CBDA časem přechází na CBD, musí výrobce raw produktů s její nestálostí počítat. V praxi i v literatuře se objevují tyto postupy:
- studená extrakce (CO2 nebo etanol) bez následného zahřívacího kroku,
- uchovávání v chladu a ve tmě, typicky v tmavém skle,
- šetrné zpracování bez zahřívání po celou dobu výroby,
- chemická stabilizace – ve výzkumu se pracuje se stálejším methylesterem CBDA, označovaným HU-580.
Pro zákazníka z toho plyne, že poměr CBDA a CBD se mezi datem rozboru a datem otevření balení může posunout ve prospěch CBD.
Stav výzkumu CBDA
V odborné literatuře se o CBDA píše méně než o CBD a dosavadní práce jsou předklinické:
- Takeda a kol. (2008, Drug Metabolism and Disposition) – měření aktivity enzymu COX-2 in vitro,
- Bolognini a kol. (2013, British Journal of Pharmacology) – pokusy na zvířatech,
- Pertwee a kol. (2018) – pokusy na zvířecích modelech, mimo jiné se stabilizovaným methylesterem HU-580,
- Takeda a kol. (2012, Toxicology Letters) – pokusy na buněčné linii in vitro,
- van Breemen a kol. (2022, Journal of Natural Products) – laboratorní pokus in vitro.
Ani jedna z těchto prací není klinickou studií u lidí. Výsledky laboratorních a zvířecích pokusů nepřenášíme na žádný výrobek a účinky CBDA neuvádíme. Výrobek není určen ke konzumaci. Otázky k souběhu s léky patří lékaři nebo lékárníkovi.
Právní status CBDA v ČR
- Kyselina kanabidiolová není uvedena v nařízení vlády č. 463/2013 Sb., o seznamech návykových látek.
- Zákonná hranice se vztahuje k THC: celkové THC, včetně přepočtené kyseliny THC, nesmí přesáhnout 1 %.
- Konopné zboží nabízíme k technickým a zahradnickým účelům podle § 5 odst. 5 zákona č. 167/1998 Sb., ne ke konzumaci ani inhalaci.
- Prodej je určen jen osobám od 18 let.
- Léčivé přípravky s kanabidiolem tvoří samostatnou, registrovanou kategorii; konopné zboží v e-shopu mezi ně nepatří.
Navazující články
- Endokanabinoidní systém (ECS) bez marketingových zkratek
- CBG (kanabigerol): od CBGA k certifikátu
- CBN (kanabinol): oxidační produkt THC
Literatura k chemii kanabinoidů
Pokud chcete jít až k primárním pramenům, níže jsou odborné publikace, ze kterých vychází terminologie a popis chemie v tomto textu. Jde o monografii a přehledové práce, které dohledáte v databázi PubMed (NCBI) a v odborných časopisech, jako je Frontiers in Pharmacology.
- Pertwee R. G. (ed.): Handbook of Cannabis, Oxford University Press, 2014.
- ElSohly M. A., Radwan M. M.: „Phytochemistry of Cannabis sativa L.“ (2017), Progress in the Chemistry of Organic Natural Products – PubMed ID 28120229.
- Russo E. B.: „Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects“ (2011), British Journal of Pharmacology, PubMed ID 21749363.
- Hanuš L. O., Meyer S. M., Muñoz E., Taglialatela-Scafati O., Appendino G.: „Phytocannabinoids: a unified critical inventory“ (2016), Natural Product Reports, PubMed ID 27278557.
Poznámka redakce: Text má informační charakter. Popisuje chemii látek a obsah laboratorních rozborů, ne jejich působení na lidský organismus. Nenahrazuje konzultaci s lékařem a nic v něm není doporučením k užití ani tvrzením o účincích zboží, které nabízíme.
Právní rámec zboží na cbd.cz
Produkt je určen výhradně k technickým a zahradnickým účelům ve smyslu § 5 odst. 5 zákona č. 167/1998 Sb. Není určen ke konzumaci ani inhalaci. Konopná kosmetika je určena k zevnímu použití.
Zboží prodáváme jen osobám od 18 let a věk kupujícího před dokončením prodeje ověřujeme.
Článek je chemický a legislativní přehled. Neříká, jak cokoli užívat ani v jakém množství, a netvrdí, že by zboží z naší nabídky mělo vliv na zdraví.